Cover Image

Amodiaquine analogs. Synthesis and anti-leishmanial activity

Elaine S. Coimbra, Adilson D. da Silva, Rafael M. P. Dias, Roberta C. N. R. Corrales, Marcelle de L. F. Bispo, Carlos R. Kaiser, Marcus V. N. de Souza

Abstract


In this work, we report the synthesis and antileishmanial evaluation of 13 amodiaquine (AQ) derivatives (4-aminoquinoline-aryl and 4-quinolinylhydrazones series). The compounds were tested against four Leishmania species and murine macrophages. The appreciable activity of these compounds can be considered an important finding for the rational design of new leads for antileishmania compounds

Full Text:

PDF

References


- B. E. Evans, K. E. Rittle, M. G. Bock, R. M. DiPardo, R. M. Freidinger, W. L. Whitter, G. F. Lundell, D. F. Veber, P. S. Anderson, R. S. L. Chang, V. J. Lotti, D. J. Cerino, T. B. Chen, P. J. Kling, K. A. Kunkel, J. P. Springer, J. Hirshfield, J Med Chem, 1988, 31, 2235-2246.

- A. A. Patchett, R. P. Nargund, Annu Rep Med Chem, 2000, 35, 289-298.

- E. M. Scholar The chemotherapy of malaria. In: Scholar EM., Pratt WB, editors. The Antimicrobial Drugs. New York, USA: Oxford University Press, 2000, 375-418.

- M. Font, A. Monge, I. Ruiz, B. Heras., Drug Design Discov, 1997, 14, 259-272.

- D. Kaminsky, R. I. Meltzer, J Med Chem, 1968, 11, 160-163.

- R. Musiol, J. Jampilek, V. Buchta, L. Silva, H, Niedbala, B. Podeszwa, A. Palka, K. Majerz-Maniecka, B. Oleksyn, J. Polanski, Bioorg Med Chem, 2006, 14. 3592-3598.

- A. E. Sloboda, D. Powell, J. F. Poletto, W. C. Pickett, Jr. J. J. Gibbons, D. H. Bell, A. L. Oronsky, S. S. Kerwar., J. Rheumatol., 1991, 18, 855-860.

- T. Nakamura, M. Oka, K. Aizawa, H. Soda, M. Fukuda, K. Terashi, K. Ikeda, Y. Mizuta, Y. Noguchi, Y. Kimura, T. Tsuruo, S. Kohno, Biochem Bioph Res Co., 1999, 255, 618-624.

- E. S. Coimbra, R. Carvalhaes, R. M. Grazul, P. A. Machado, M. V. N. De Souza, A. D. Da Silva, Chem. Biol. Drug Des., 2010, 75, 628-631.

- S. Guglielmo, M. Bertinaria, B. Rolando, M. Crosetti, R. Fruttero. V. Yardley. S. L. Croft, A. Gasco, Eur J Med Chem, 2009, 44, 5071-5079.

- H. Mello, A. Echevarria, A. M. Bernardino, M. Canto-Cavalheiro, L. L. Leon, J Med Chem, 2004, 47, 5427-5432

- T. B. Chaston, R. N. Watts, J. Yuan, D. R. Richardson, Clin Cancer Res, 2004, 10, 7365-7374.

- K. N. Zelenin, L. A. Khorseeva, V. V. Alekseev, Pharm Chem. J., 1992, 26, 395-405

- S. Gemma, L. Savini, M. Altarelli, P. Tripaldi, L. Chiasserini, S. S. Coccone, V. Kumar, C. Camodeca, G. Campiani, E. Novellino, S. Clarizio, G. Delogu, S. Butini, Bioorg Med Chem, 2009, 17, 6063-6072.

- D. R. Richardson, P. C. Sharpe, D. B. Lovejoy, D. Senaratne, D. S. Kalinowski, M. Islam, P. V. Bernhardt, J Med Chem, 2006, 49, 6510-6521.

- D. O. Santos, C. E. Coutinho, M. F. Madeira, C. G. Bottino, R. T. Vieira, S. B. Nascimento, A. Bernardino, S. C. Bourguignon, S. Corte-Real, R. T. Pinho, C. R. Rodrigues, H. C. Castro, Parasitol Res, 2008, 4, 21-32.

- L. L. Leon, G. M. C. Machado, L. E. Carvalho-Paes, G. J. Grimaldi, Trans R Soc Trop Med Hyg., 1990, 84, 678-680.

- C. Bern, J. H. Maguire, J. Alvar, PLoS Negl Trop Dis., 2008, 2, e313.

- P. Escobar, S. Matu, C. Marques, S. L. Croft, Acta Trop., 2002, 81, 151-157

- A. G. Tempone, C. Martins de Oliveira, R. G. Berlink, Planta Med., 2011, 77, 572-85.

- R. M. Lawrence, K. C. Dennis, P. M. O’Neill, D. U. Hahn, M. Roeder, C. Struppe, Org Process Res Dev., 2008, 12, 294-297.23- A. L. P. Candéa, M. L. Ferreira, K. C. Pais, L. N. F. Cardoso, C. R. Kaiser, M. G. M. O. Henriques, M. C. S. Lourenço, F. A. F. M. Bezerra; M. V. N. de Souza., Bioorg Med Chem Lett 2009, 19, 6272-6274.

- F. G. Braga, E. S. Coimbra, M. O. Matos, A. M. L. Carmo, M. D. Cancio, A. D. Da Silva, Eur J Med Chem 2007, 42, 530-537.

- F. H. Rodrigues, S. R. Afonso-Cardoso, M. A. B. Gomes, M. E. Beletti, A. Rocha, A. H. B. Guimarães, I. Candeloro, M. A. Souza, Vet Parasitol 2006, 139, 37-46.




DOI: http://dx.doi.org/10.13171/mjc.1.3.2011.26.09.22

Refbacks

  • There are currently no refbacks.


Copyright (c) 2015 Mediterranean Journal of Chemistry