Cover Image

Cationic Ruthenium Complexes with an Arylspiroborate Counterion Derived from 3,5-Di-tert-butylcatechol

Jennifer A. Melanson, Graham M. Lee, Christopher M. Vogels, Andreas Decken, Stephen A. Westcott

Abstract


We have prepared ruthenium complexes containing the Bbutcat2- anion (butcat = 3,5-di-tert-butylcatecholato) and the first single crystal X-ray diffraction study of a ruthenium arylspiroborate complex is presented. These new ruthenium complexes have been examined for their ability to catalyse the addition of diorganyloxyboranes to vinylarenes, and results suggest that these compounds generate the corresponding alkenylboronate esters via a competing dehydrogenative borylation pathway

Full Text:

PDF

References


- (a) J. Barthel, R. Buestrich, H. J. Gores, M. Schmidt, M. Wühr, J. Electrochem. Soc., 1997, 144, 3866. (b) A. Downard, M. Niewenhuyzen, K. R. Seddon, J. A. Van Den Berg, M. A. Schmidt, J. F. S. Vaughan, U. Welz-Biermann, Cryst. Growth Design, 2002, 2, 111.

- (a) P. D. Woodgate, G. M. Horner, N. P. Maynard, C. E. F. Rickard, J. Organomet. Chem., 1999, 590, 52. (b) J. M. Carr, P. J. Duggan, D. G. Humphrey, J. A. Platts, E. M. Tyndall, Aust. J. Chem., 2005, 58, 901. (c) J. M. Carr, P. J. Duggan, D. G. Humphrey, E. M. Tyndall, Aust. J. Chem., 2005, 58, 21.

- (a) R. T. Kelly, A. Whiting, N. S. Chandrakumar, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 3510. (b) T. O. Vieira, M. J. Green, H. Alper, Org. Lett., 2006, 8, 6143. (c) T. Maki, K. Ishihara, H. Yamamoto, Tetrahedron, 2007, 63, 8645.

- R. Taube, P. Böhme, J. P. Gehrke, Z. Anorg. Allg. Chem., 1989, 578, 89.

- X. He, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1696.

- (a) S. A. Westcott, H. P. Blom, T. B. Marder, R. T. Baker, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8863. (b) S. A. Westcott, N. J. Taylor, T. B. Marder, R. T. Baker, N. J. Jones, J. C. Calabrese, Chem. Commun., 1991, 304. (c) S. A. Westcott, H. P. Blom, T. B. Marder, R. T. Baker, J. C. Calabrese, Inorg. Chem., 1993, 32, 2175. (d) C. Dai, E. G. Robins, A. J. Scott, W. Clegg, D. S. Yufit, J. A. K. Howard, T. B. Marder, Chem. Commun., 1998, 1983. (e) W. Clegg, M. R. J. Elsegood, F. J. Lawlor, N. C. Norman, N. L. Pickett, E. G. Robins, A. J. Scott, P. Nguyen, N. J. Taylor, T. B. Marder, Inorg. Chem., 1998, 37, 5289. (f) W. Clegg, M. R. J. Elsegood, A. J. Scott, T. B. Marder, C. Dai, N. C. Norman, N. L. Pickett, E. G. Robins, Acta Crystallogr. Sect. C, 1999, 55, 733

- (a) S. Lachaize, K. Essalah, V. Montiel-Palma, L. Vendier, B. Chaudret, J. C. Barthelat, S. Sabo-Etienne, Organometallics, 2005, 24, 2935. (b) A. Rodriguez, S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, Anal. Quim. Int. Ed., 1996, 131.

- N. R. Halcovitch, C. M. Vogels, A. Decken, S. A. Westcott, Can. J. Chem., 2009, 87, 139.

- G. M. Lee, C. M. Vogels, A. Decken, S. A. Westcott, Eur. J. Inorg. Chem., 2011, 2433.

- (a) L. Leyva, C. Sirlin, L. Rubio, C. Franco, R. Le Lagadec, J. Spencer, P. Bischoff, C. Gaiddon, J. P. Loeffler, M. Pfeffer, Eur. J. Inorg. Chem., 2007, 3055. (b) K. S.Singh, Yu. A. Mozharivskyj, M. R. Kollipara, Z. Anorg. Allg. Chem., 2006, 632, 172. (c) S. Naskar, M. Bhattacharjee, J. Organomet. Chem., 2005, 690, 5006.

- (a) C. J. Lata, C. M. Crudden, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 131. (b) V. Lillo, E. Fernández, Tetrahedron: Asymm., 2006, 17, 315. (c) S. S. Smith, N. C. Thacker, J. M. Takacs, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 3734.

- (a) M. Murata, K. Kawakita, T. Asana, S. Watanabe, Y. Masuda, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2002, 75, 825. (b) A. Kondoh, T. F. Jamison, Chem. Commun., 2010, 907. (c) I. A. I. Mkhalid, R. B. Coapes, S. N. Edes, D. N. Coventry, F. E. S. Souza, R. Ll. Thomas, J. J. Hall, S.-W. Bi, Z. Lin, T. B. Marder, Dalton Trans., 2008, 1055. (d) S. J. Geier, E. E. Chapman, D. I. McIsaac, C. M. Vogels, A. Decken, S. A. Westcott, Inorg. Chem. Commun., 2006, 9, 788.

- (a) K. Endo, M. Hirokami, T. Shibata, J. Org. Chem., 2010, 75, 3469. (b) E. Negishi, G. Wang, H. Rao, Z. Xu, J. Org. Chem., 2010, 75, 3151.

- K. Burgess, M. Jaspars, Organometallics, 1993, 12, 4197.

- (a) C. B. Fritschi, S. M. Wernitz, C. M. Vogels, M. P. Shaver, A. Decken, A. Bell, S. A. Westcott, Eur. J. Inorg. Chem., 2008, 779. (b) N. M. Hunter, C. M. Vogels, A. Decken, A. Bell, S. A. Westcott, Inorg. Chim. Acta., 2011, 365, 408.

- T. A. Stephenson, G. Wilkinson, J. Inorg. Nucl. Chem., 1966, 28, 945.

- SAINT 7.23A, 2006, Bruker AXS, Inc., Madison, Wisconsin, USA.

- SADABS 2008, George Sheldrick, 2008, Bruker AXS, Inc., Madison, Wisconsin, USA.

- G. M. Sheldrick, SHELXTL. Acta Cryst., 2008, A64, 112-122.




DOI: http://dx.doi.org/10.13171/mjc.1.2.2011.14.10.21

Copyright (c) 2015 Mediterranean Journal of Chemistry